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Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe (KW) zeichnen sich, wie der Name schon sagt, dadurch aus, dass es sich um chemische Verbindungen handelt, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen.

Kohlenwasserstoffe besitzen große Bedeutung als fossile Brennstoffe sowie in der organischen Chemie.

Kohlenwasserstoffe finden sich in der Natur in Erdöl, Erdgas, Kohle sowie in weiteren fossilen Stoffen wieder. Kohlenwassersstoffe kommen in Pflanzen vor. Sehr bekannt sind z.B. Ethen als Reifegas oder Kautschuk.

Folgende Unterscheidungskriterien können auf Kohlenwasserstoffe angewendet werden:

• kettenförmig
• ringförmig
• gesättigte Kohlenwasserstoffe
• ungesättigte Kohlenwasserstoffe
• unverzweigt (n)
• verzweigt (iso)
• aromatische Kohlenwasserstoffe
• nicht aromatische Kohlenwasserstoffe

Jedes Kohlenstoffatom besitzt 4 Orbitale, die durch Überlappung mit anderen Atomen gefüllt werden können. Dies können sowohl Kohlenstoff als auch Wasserstoffatome sein. Das Kohlenstoffatom wird aus diesem Grund als vierbindig bezeichnet.

Kohlenwasserstoffe mit mehr als drei Kohlenstoff-Atomen können verzweigte Ketten bilden. Daraus folgt, dass es ab Butan mehrere Isomere mit der gleichen Summenformel gibt.

 

 

Gesättigte Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, bei denen alle C-C-Bindungen als Einfachbindung ausgeprägt sind. Sie können sowohl kettenförmig oder ringförmig vorkommen. Die Alkane sind kettenförmig und gesättigt. Die Cycloalkane sind ringförmig und gesättigt.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, bei denen die C-C Bindungen als Mehrfachbindungen vorkommen (doppelt, dreifach).
Ungesättigt können die Kohlenwasserstoffe sowohl kettenförmig als auch ringförmig vorkommen. Alkene sind Kettenförmig und ungesättigt (mit 2-fach-Bindung). Den Alkinen liegt eine Dreifachbindung zugrunde. Cycloalkene sind ringförmig und ungesättigt (mit Doppelbindung). Cycloalkine unterscheiden sich gegenüber den Cykloalkenen durch Ihre Dreifachbindung.

Alkane sind die gesättigten Kohlenwasserstoffe, bei denen alle C-C-Bindungen als Einfachbindungen ausgeprägt sind. Die Summenformel folgt der Gesetzmäßigkeit CnH2n+2. Alkane sind im Namen mit "an"-Endungen kenntlich gemacht. Siehe hierzu beispielhaft Methan, Ethan, Hexan.....

Alkene sind die ungesättigten Kohlenwasserstoffe, bei denen C-C-Bindungen als 2-fach-Bindungen ausgeprägt sind. Alkene sind im Namen mit "en"-Endungen kenntlich gemacht. Siehe hierzu beispielhaft Ethen, Propen.....
Die einfachsten n-Alkene mit nur einer 2-fach-Bindung lassen sich durch die Summenformel CnH2n beschreiben. Verbindungen mit mehr als einer C-C-Doppelbindung werden Polyene genannt. Ein typisches Polyen ist z.B. 1,3-Pentadien.

Alkine sind ungesättigten Kohlenwasserstoffe, bei denen C-C-Bindungen als Dreifachbindungen ausgeprägt sind. Die Summenformel der einfachen Alkine folgt der Gesetzmäßigkeit CnH2n-2. Alkine sind im Namen mit "in"-Endungen kenntlich gemacht. Siehe hierzu beispielhaft Ethin, Propin..... Stabile Cycloalkine gibt es erst ab dem Cyclooctin.

Namensherleitung und Molmassenberechnung bei Kenntnis des Alkans

Ist die Namensgebung der Alkane bekannt, lassen sich die einfachen Alkene und Alkine ableiten. Mit Hilfe der chemischen Summenformel lässt sich dann zusätzlich die Molmasse berechnen. Am Beispiel 1-Buten soll dies gezeigt werden.

Atommasse H = 1,00797 g/mol

Atommasse C = 12,011 g/mol

Mit der Summenformel für 1-Buten ergibt sich somit:

C4H8 => 4 * Atommasse C + 8 * Atommasse H =>

4 * 12,011 + 8 * 1,00797 = 56,11 g/mol

Unser online Tool hilft bei Namensgebung und Molmasse

 

 

 

	Alkan	Alken
KW	Butan	1-Buten (n-Buten)
∑Formel	C4H10	C4H8
Gesetz- mäßigkeit	CnH2n+2	CnH2n
Strucktur

 

	Alkin	Polyenes Alken
KW	1-Butin	1,3-Butadien
∑Formel	C4H6	C4H4
Gesetz- mäßigkeit	CnH2n-2
Strucktur

Cyclische Kohlenwasserstoffe
Bei Cyclischen Kohlenwasserstoffen, handelt es sich nicht um eine Kettenförmige sondern eine ringförmige Kohlenstoffverbindung. Cycloalkane sind Kettenförmige Kohlenstoffverbindungen ohne Mehrfachbindungen innerhalb des Rings. Cycloalkene sind Kettenförmige Kohlenstoffverbindungen mit Doppelbindungen innerhalb des Rings. Cycloalkine sind Kettenförmige Kohlenstoffverbindungen mit Dreifachbindungen innerhalb des Rings.

Die Bindungsunterschiede lassen sich mit Octan verdeutlichen. Stabile Cycloalkine gibt es erst ab dem Cyclooctin.

 

 

 

 

 

Namensgebung der Kohlenwasserstoffe

Die chemischen Eigenschaften der Moleküle hängen von deren Struktur ab. Z.B. haben n-Butan (normal) und Isobutan zwar wie bereits beschrieben, die gleiche Summenformel, unterscheiden sich jedoch in Ihrem Verhalten.

Die Namensgebung der Kohlenwasserstoffe erfolgt nach einer strengen Regel, der sogenannten Nomenklatur. Zur Benennung wird wie folgt vorgegangen:

• 1. Die längste, durchlaufende Kette von Kohlenstoffatomen wird ermittelt. Die Anzahl der Atome der längsten Hauptkette bestimmt den Stammnamen des Alkans.
• 2. Seitenketten werden ebenfalls auf Basis der C-Atom-Kettenlänge benannt. Anstelle der Endungsform "an" erhalten diese Seitenketten die Endungen "yl". Grundsätzlich gilt, dass der aus einem Alkanmolekül hervorgegangene Molekülrest (nach Abspaltung des Wasserstoffatoms) als Alkyl-Rest oder Alkyl-Gruppe bezeichnet wird. Der Name der Seitenkette steht dem Stammnamen voran. Alle C-Atome der Hauptkette werden durchnummeriert (Verknüpfungsstellen sollen hierbei kleinstmögliche Zahlen erhalten). Die Zahlen werden den Seitenkettennamen vorangestellt.
• 3. Treten gleiche Seitenketten mehrfach auf, so wird dies ebenfalls gekennzeichnet. Zunächst werden die Verknüpfungsstellen durch die entsprechenden Zahlen benannt. Anschließend wird die Anzahl gleicher Alkylgruppen durch entsprechende griechische Zahlworte als Vorsilbe definiert. Hierbei gilt di entspricht 2, tri entspricht 3, tetra entspricht 4 usw. Sofern verschiedene Seitenketten vorhanden sind, erfolgt die Benennung nach alphabetischer Reihenfolge ihres Namens. Hierbei wird jedoch das griechische Zahlenwort nicht mit berücksichtigt.
• Bei Vorhandensein von Mehrfachbindungen in der Stammkette ist dies dem Stammnamen mit entsprechender Nummerierung voranzustellen.

Am Beispiel 3-Ethyl-4-Methyl-3-Hexen soll diese Vorgehensweise erläutert werden.

Die Längste durchgehende C-Kette besitzt 6 Kohlenstoffatome also Hexan.
An dritter Stelle befindet sich eine Doppelbindung. Hieraus ergibt der Stammnamen Hexen und da die Doppelbindung an 3ter Stelle vorhanden ist, wird dem Hexen die 3 vorangestellt. 3-Hexen.

Der erste Abzweig befindet sich ebenfalls an dritter Position. Dort zweigt eine Kette mit zwei C-Atomen ab, was dem Ethan entspricht. Die "an"-Endung wird durch "yl" ersetzt. Hieraus ergibt sich auf Basis des Abzweigs an dritter Position die Bezeichnung 3-Ethyl.

Der zweite Abzweig befindet sich an vierter Position. Dort zweigt ein Atom ab was dem Methan entspricht. Die "an"-Endung wird durch "yl" ersetzt. Hieraus ergibt sich auf Basis des Abzweigs an vierter Position die Bezeichnung 4-Methyl.

Ethan steht im Alphabet vor Methan.

Der komplette Name lautet somit 3-Ethyl-4-Methyl-3-Hexen.

Ein anderes Beispiel ist 2,2,4-Trimethyl-3-Hexen. Ebenfalls ergibt sich der Stammname aus dem Alkan Hexan. Auch hier befindet sich an dritter Stelle die Doppelbindung. An Position 2 gehen zwei Ethane ab. Ebenfalls zweigt an Position 4 Ethan ab.

Die im Anschluss dargestellte Liste zeigt einige bekannte Kohlenwasserstoffe.

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* Darstellung der 3-D-Strucktur mit ACD/ChemSketch Freeware, version 12.01, Advanced Chemistry Development, Inc., Toronto, ON, Canada, www.acdlabs.com, 2012.

Olaf Babel