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Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe (KW) zeichnen sich, wie der Name schon sagt, dadurch aus, dass es sich um chemische Verbindungen handelt, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen.

Kohlenwasserstoffe besitzen große Bedeutung als fossile Brennstoffe sowie in der organischen Chemie.

Kohlenwasserstoffe finden sich in der Natur in Erdöl, Erdgas, Kohle sowie in weiteren fossilen Stoffen wieder. Kohlenwassersstoffe kommen in Pflanzen vor. Sehr bekannt sind z.B. Ethen als Reifegas oder Kautschuk.

Folgende Unterscheidungskriterien können auf Kohlenwasserstoffe angewendet werden:

Unterscheidungskriterien-Kohlenwasserstoffe

Jedes Kohlenstoffatom besitzt 4 Orbitale, die durch Überlappung mit anderen Atomen gefüllt werden können. Dies können sowohl Kohlenstoff als auch Wasserstoffatome sein. Das Kohlenstoffatom wird aus diesem Grund als vierbindig bezeichnet.

Kohlenwasserstoffe mit mehr als drei Kohlenstoff-Atomen können verzweigte Ketten bilden. Daraus folgt, dass es ab Butan mehrere Isomere mit der gleichen Summenformel gibt.

  n-Butan

Isobutan, Methylpropan, i-Butan,

Iso-Butan, Trimethylmethan

Summenformel C4H10 C4H10
Strukturformel Butan Iso-Butan
  n-Butan Iso-Butan

 

Bekannte Kohlenwasserstoffe und die Anzahl ihrer Isomere (Liste ist nicht vollständig)
Name ∑Formel Anzahl Isomere
Methan CH4 1
Ethan C2H6 1
Propan C3H8 1
Butan C4H10 2
Pentan C5H12 3
Hexan C6H14 5
Heptan C7H16 9
Octan C8H18 18
Nonan C9H20 35
Decan C10H22 75
Eicosan C20H42 366319

 

 

  n-Butan

∑Formel

C4H10

Strukturformel

Butan
  n-Butan

 

  Isobutan, Methylpropan, i-Butan, Iso-Butan, Trimethylmethan

∑Formel

C4H10

Strukturformel

Iso-Butan
  Iso-Butan
Bekannte Kohlenwasserstoffe und die Anzahl ihrer Isomere
(Liste ist nicht vollständig)
Name ∑Formel Anzahl Isomere
Methan CH4 1
Ethan C2H6 1
Propan C3H8 1
Butan C4H10 2
Pentan C5H12 3
Hexan C6H14 5
Heptan C7H16 9
Octan C8H18 18
Nonan C9H20 35
Decan C10H22 75
Eicosan C20H42 366319

Gesättigte Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, bei denen alle C-C-Bindungen als Einfachbindung ausgeprägt sind. Sie können sowohl kettenförmig oder ringförmig vorkommen. Die Alkane sind kettenförmig und gesättigt. Die Cycloalkane sind ringförmig und gesättigt.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, bei denen die C-C Bindungen als Mehrfachbindungen vorkommen (doppelt, dreifach).
Ungesättigt können die Kohlenwasserstoffe sowohl kettenförmig als auch ringförmig vorkommen. Alkene sind Kettenförmig und ungesättigt (mit 2-fach-Bindung). Den Alkinen liegt eine Dreifachbindung zugrunde. Cycloalkene sind ringförmig und ungesättigt (mit Doppelbindung). Cycloalkine unterscheiden sich gegenüber den Cykloalkenen durch Ihre Dreifachbindung.

Alkane sind die gesättigten Kohlenwasserstoffe, bei denen alle C-C-Bindungen als Einfachbindungen ausgeprägt sind. Die Summenformel folgt der Gesetzmäßigkeit CnH2n+2. Alkane sind im Namen mit "an"-Endungen kenntlich gemacht. Siehe hierzu beispielhaft Methan, Ethan, Hexan.....

Alkene sind die ungesättigten Kohlenwasserstoffe, bei denen C-C-Bindungen als 2-fach-Bindungen ausgeprägt sind. Alkene sind im Namen mit "en"-Endungen kenntlich gemacht. Siehe hierzu beispielhaft Ethen, Propen.....
Die einfachsten n-Alkene mit nur einer 2-fach-Bindung lassen sich durch die Summenformel CnH2n beschreiben. Verbindungen mit mehr als einer C-C-Doppelbindung werden Polyene genannt. Ein typisches Polyen ist z.B. 1,3-Pentadien.

Alkine sind ungesättigten Kohlenwasserstoffe, bei denen C-C-Bindungen als Dreifachbindungen ausgeprägt sind. Die Summenformel der einfachen Alkine folgt der Gesetzmäßigkeit CnH2n-2. Alkine sind im Namen mit "in"-Endungen kenntlich gemacht. Siehe hierzu beispielhaft Ethin, Propin..... Stabile Cycloalkine gibt es erst ab dem Cyclooctin.

Namensherleitung und Molmassenberechnung bei Kenntnis des Alkans

Ist die Namensgebung der Alkane bekannt, lassen sich die einfachen Alkene und Alkine ableiten. Mit Hilfe der chemischen Summenformel lässt sich dann zusätzlich die Molmasse berechnen. Am Beispiel 1-Buten soll dies gezeigt werden.

Atommasse H = 1,00797 g/mol

Atommasse C = 12,011 g/mol

Mit der Summenformel für 1-Buten ergibt sich somit:

C4H8 => 4 * Atommasse C + 8 * Atommasse H =>

4 * 12,011 + 8 * 1,00797 = 56,11 g/mol

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Alkan

Alken

KW

Butan

1-Buten (n-Buten)

∑Formel

C4H10 C4H8

Gesetz-

mäßigkeit

CnH2n+2 CnH2n

Strucktur

Butan

1-Buten

 

 

Alkin

Polyenes Alken

KW

1-Butin

1,3-Butadien

∑Formel

C4H6

C4H4

Gesetz-

mäßigkeit

CnH2n-2

 

Strucktur

1-Butin

1,3-Butadien

Cyclische Kohlenwasserstoffe
Bei Cyclischen Kohlenwasserstoffen, handelt es sich nicht um eine Kettenförmige sondern eine ringförmige Kohlenstoffverbindung. Cycloalkane sind Kettenförmige Kohlenstoffverbindungen ohne Mehrfachbindungen innerhalb des Rings. Cycloalkene sind Kettenförmige Kohlenstoffverbindungen mit Doppelbindungen innerhalb des Rings. Cycloalkine sind Kettenförmige Kohlenstoffverbindungen mit Dreifachbindungen innerhalb des Rings.

Die Bindungsunterschiede lassen sich mit Octan verdeutlichen. Stabile Cycloalkine gibt es erst ab dem Cyclooctin.

 

Cycloalkan

KW

Cyclooctan
∑Formel C8H16
Cyclooctan

 

 

Cycloalken

KW Cycloocten
∑Formel C8H16
Cycloocten, Struktur

 

 

 

Cycloalkin

KW Cyclooctin
∑Formel C8H16
Cyclooctin

 

 

 

 

 

Namensgebung der Kohlenwasserstoffe

Die chemischen Eigenschaften der Moleküle hängen von deren Struktur ab. Z.B. haben n-Butan (normal) und Isobutan zwar wie bereits beschrieben, die gleiche Summenformel, unterscheiden sich jedoch in Ihrem Verhalten.

Die Namensgebung der Kohlenwasserstoffe erfolgt nach einer strengen Regel, der sogenannten Nomenklatur. Zur Benennung wird wie folgt vorgegangen:
Am Beispiel 3-Ethyl-4-Methyl-3-Hexen soll diese Vorgehensweise erläutert werden.

Die Längste durchgehende C-Kette besitzt 6 Kohlenstoffatome also Hexan.
An dritter Stelle befindet sich eine Doppelbindung. Hieraus ergibt der Stammnamen Hexen und da die Doppelbindung an 3ter Stelle vorhanden ist, wird dem Hexen die 3 vorangestellt. 3-Hexen.

Der erste Abzweig befindet sich ebenfalls an dritter Position. Dort zweigt eine Kette mit zwei C-Atomen ab, was dem Ethan entspricht. Die "an"-Endung wird durch "yl" ersetzt. Hieraus ergibt sich auf Basis des Abzweigs an dritter Position die Bezeichnung 3-Ethyl.

Der zweite Abzweig befindet sich an vierter Position. Dort zweigt ein Atom ab was dem Methan entspricht. Die "an"-Endung wird durch "yl" ersetzt. Hieraus ergibt sich auf Basis des Abzweigs an vierter Position die Bezeichnung 4-Methyl.

Ethan steht im Alphabet vor Methan.

Der komplette Name lautet somit 3-Ethyl-4-Methyl-3-Hexen.

Nomenklatur-Kohlenwasserstoffe

Ein anderes Beispiel ist 2,2,4-Trimethyl-3-Hexen. Ebenfalls ergibt sich der Stammname aus dem Alkan Hexan. Auch hier befindet sich an dritter Stelle die Doppelbindung. An Position 2 gehen zwei Ethane ab. Ebenfalls zweigt an Position 4 Ethan ab.

Die im Anschluss dargestellte Liste zeigt einige bekannte Kohlenwasserstoffe.

Einige bekannte Kohlenwasserstoffe nach Bindungsytyp
Bez. ∑Formel Bez. ∑Formel Bez. ∑Formel
Methan CH4        
Ethan 2H6 Ethen (Ethylen) C2H4 Ethin, Acetylen C2H2
Propan C3H8 Propen (Propylen) C3H6 Propin C3H4
n-Butan C4H10 1-Buten (Butylen) C4H8 1-Butin (Ethylacetylen) C4H6
n-Pentan C5H12 1-Penten (Amylen) C5H10 1-Pentin (Propylacetylen) C5H8
n-Hexan C6H14 1-Hexen (Butylethylen) C6H12 1-Hexin C6H10
n-Heptan C7H16 1-Hepten (alpha-Heptylen) C7H14 1-Heptin C7H12
n-Octan C8H18 1-Octen (1-Octylen) C8H16 1-Octin C8H14
n-Nonan C9H20 1-Nonen C9H18 Nonin C9H16
n-Decan C10H22 1-Decen (Decylen) C10H20 Decin C10H18
Einige bekannte Kohlenwasserstoffe nach Bindungsytyp
Bez. * [1] Bez. * [1] Bez. * [1]
Methan CH4        
Ethan C2H6 Ethen (Ethylen) C2H4 Ethin, Acetylen C2H2
Propan C3H8 Propen (Propylen) C3H6 Propin C3H4
n-Butan C410 1-Buten (Butylen) C4H8 1-Butin C4H6
n-Pentan C5H12 1-Penten (Amylen) C5H10 1-Pentin C5H8
n-Hexan C6H14 1-Hexen C6H12 1-Hexin C6H10
n-Heptan C7H16 1-Hepten C7H14 1-Heptin C7H12
n-Octan C8H18 1-Octen (1-Octylen) C8H16 1-Octin C8H14
n-Nonan C9H20 1-Nonen C9H18 Nonin C96
n-Decan C10H22 1-Decen (Decylen) C10H20 Decin C10H18

* [1] = ∑Formel

 

 

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