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Octan, n-Octan, iso-Octan

Octan (ebenfalls üblich n-Octan) ist einer der gesättigten Kohlenwasserstoff der Alkanreihe. Die Flüssigkeit n-Octan besitzt einen charakteristischen benzinartigen Geruch. Insgesamt gibt es 18 Isomer von Octan (Oktan). n-Octan ist die unverzweigte geradlinige Isomerform. Die verzweigten flüssigen Isomere (Alkane C5 bis C16) sind Bestandteile von Kraftstoffen (Otto und Dieselkraftstoff), Heizölen und Schmierölen. Grundsätzlich eignen sich die verzweigten iso-Alkane erheblich besser als Kraftstoff, da eine klopf- und rückstandsfreie Verbrennung erzielt werden kann. Mehr zu diesem Thema finden Sie hier.


Diese Namen sind weiterhin bekannt:

Octan, n-Octan, Oktan, n-Oktan

Charakterisierung

Aggregatzustände
flüssig
Farbe
farblos
Geruch
benzinartig

 

Die Flüssigkeit n-Octan ist leicht entzündbar. Dämpfe können in Verbindung mit Luft explosive Gemische bilden. n-Octan ist fast wasserunlöslich. n-Octan ist flüchtig.

 

ZVG-Nummer:13820

EG-Nummer:203-203-892-1
CAS-Nummer:111-65-9

Name n-Octan
Chemisches Zeichen C8H18
Strukturformel Siehe Animation
Molare Masse 114,2285 kg/kmol
Flammpunkt 285 K
Zündtemperatur 478 bar
Siedepunkt bei 1,013 bar 398,7 K
Kritische Temperatur 568,9 K
Kritischer Druck 24,9 bar
Verdampfungswärme am Siedepunkt 301,24 kJ/kg (34,41 KJ/mol)
UEG 0,8 Vol% (38g/m3)
OEG 6,5 Vol% (310g/m3)

n-Octan, Struktur

 

2-Methylheptan, Struktur

 

3-Methylheptan, Struktur

4-Methylheptan, Struktur

 

2,2-Dimethylhexan, Struktur

 

2,3-Dimethylhexan, Struktur

2,4-Dimethylhexan, Strucktur

 

2,5-Dimethylhexan, Struktur

 

3,3-Dimethylhexan, Struktur

l3,4-Dimethylhexan, Struktur

 

3-Ethylhexan, Struktur

 

2,2,3-Trimethylpentan, Struktur

2,2,4-Trimethylpentan, Struktur

 

2,3,3-Trimethylpentan, Struktur

 

2,3,4-Trimethylpentan

3-Ethyl-2-Methylpentan, Struktur

 

3-Ethyl-3-Methylpentan, Struktur

 

2,2,3,3-Tetramethylbutan, Struktur

Isomere von Oktan / Octan

Octan ist der Namensgeber der Octanzahl oder Oktanzahl. Die Octanzahl ist ein Maß für die Klopffestigkeit eines Kraftstoffes für Ottomotoren. Benzin besteht aus einem Gemisch von Alkanen mit fünf bis zehn Kohlenstoffatomen. Der Wirkungsgrad von Benzinmotoren hängt vom Verdichtungsverhältnis ab. Es ist von Vorteil, ein hochverdichtetes Treibstoff-Luftgemisch zu Zünden. Hochverdichtete Verbrennungsgemische zünden jedoch oft schon vorzeitig. Das unkontrollierte vorzeitige Zünden wird als Klopfen bezeichnet. Besonders geeignet sind verzweigte Alkane, da diese eine gleichmäßige, rückstandsfreie und gesteuerte Verbrennung ohne "Klopfen" des Motors begünstigen. Dies ist auch der Grund, warum n-Octan, die geradlinige Form der 18 Isomere nicht als Maßstab für die Oktanzahl dient.

Zur Bestimmung der Oktanzahl wurden zwei Alkane definiert, die die beiden Bereichsgrenzen 0 und 100 abdecken sollten (inzwischen gibt es aber auch Werte über 100). Die Obergrenze von 100 Octan wird durch das Iso-Octan 2,2,4-Trimethylpentan gesetzt. Die Untergrenze von 0 Octan wird durch n-Heptan gesetzt. 2,2,4-Trimethylpentan ist sehr klopffest, n-Heptan neigt zum Klopfen. Ein Gemisch aus 5% n-Heptan und 95% 2,2,4-Trimethylpentan hat somit eine Octanzahl von 95. Zur Ermittlung der Octanzahl eines beliebigen Otto-Kraftstoffes wird ein spezieller Testzyklus mit einem Ein-Zylinder Motor durchgeführt. Beim Einzylinder-CFR-Prüfverfahren wird die ROZ (Research-Oktanzahl) unter konstanten Testbedingungen ermittelt,. Die Verdichtung wird bei konstanter Drehzahl (600 U/min) und konstanter Temperatur des Eingangsgemisches so lange erhöht, bis der Motor zu klopfen beginnt. Anschließend wird dem Motor ein Gemisch aus n-Heptan und 2,2,4-Trimethylpentan zugeführt. Die Mischung wird so lange verändert, bis der Motor ebenfalls zu klopfen beginnt. Die ist dann die Äquivalente Octanzahl zu dem geprüften Kraftstoff. Wenn z.B. das n-Heptan/2,2,4-Trimethylpentan eine Zusammensetzung von 85% 2,2,4-Trimethylpentan und 15% n-Heptan aufweist, besitzt der geprüfte Kraftstoff eine Octanzahl von 85. Dass einfache langkettige Alkane keine gute Klopffestigkeit besitzen, zeigt ausgerechnet der Namensgeber. n-Octan besitzt eine Octanzahl von -17. dies zeigt auch, dass über die Octanzahl nicht auf den Energiegehalt geschlossen werden kann. n-Octan und 2,2,4-Trimethylpentan haben quasi den gleichen Heizwert (n-Octan 44,64 MJ/kg zu 2,2,4-Trimethylpentan MJ/kg). Weiterhin gibt die Octanzahl ebenfalls nur an, dass sich ein Gemisch, dessen Zusammensetzung sich deutlich von der des Vergleichsgemischs unterscheiden kann, gleiche Klopfeigenschaften aufweist wie das Vergleichsgemisch n-Heptan/2,2,4-Trimethylpentan in der ermittelten Mischung.

Vorkommen

Octan wird überwiegend aus Erdöl gewonnen. Die Zusammensetzung der Erdöle schwankt jedoch herrkunftsbedingt. Bei der franktionierten Destillation von Erdölen können die folgenden Zwischen- oder Endprodukte gewonnen werden.

Rohbenzin enthält die verzweigten Kohlenwasserstoffe C5 bis C10.


Stöchiometrische Verbrennungsgleichung von Octan mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid sowie Wasser.

 2 C8H18 + 25 O2 ⟹  16 CO2 +18 H2O

Unterer Heizwert ausgesuchter Alkane
[1]
HU
[MJ/Kg]
[1]
HU
[kWh/kg]
[2]
ROZ
50,013 13,89 130
47,486 13,19 115
46,354 12,88 112
45,715 12,70 94
45,0 12,50 61,7
44,64 12,40 24,8
44,64 12,40 0
44,64 12,40 -17
44,64 12,40 100
44,64 12,40 -23
44,64 12,40 -53

[1] HU = Heizwert

[2] ROZ = Octanzahl , Oktanzahl

Strukturvergleich, n-Heptan / n-Octan, 2,2,4-Trimethylpentan

 

Was sollte noch beachtet werden (Liste ist nicht vollständig)

Einstufung Wassergefährdender Stoffe
TA-Luft
(Technische Anleitung zur Reinhaltung der Luft)
REACH-Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 Anhang XVII
Chemikalienverbotsverordnung (ChemVerbotsV)
Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV)
TRGS 200 (Einstufung und Kennzeichnung von Stoffen, Zubereitungen und Erzeugnissen)
TRGS 201 (Einstufung und Kennzeichnung bei Tätigkeiten mit Gefahrstoffen)
TRGS 400 (Gefährdungsbeurteilung für Tätigkeiten mit Gefahrstoffen)
TRGS 401 (Gefährdung durch Hautkontakt, Ermittlung - Beurteilung - Maßnahmen)
TRGS 402 (Ermitteln und Beurteilen der Gefährdungen bei Tätigkeiten mit Gefahrstoffen: Inhalative Exposition)
TRGS 500 (Schutzmaßnahmen)
TRGS 510 (Lagerung von Gefahrstoffen in ortsbeweglichen Behältern)
TRGS 555 (Betriebsanweisung und Information der Beschäftigten)
TRGS 600 (Substitution)
TRGS 800 (Brandschutzmaßnahmen)
TRGS 900 (Arbeitsplatzgrenzwerte)

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